Totallsynthese des Carotinoidbutenolids Peridinin (PDF)
Vom Diethyltartrat über α-Bromacrylate zu γ-Alkylidenbutenoliden
Ziel dieser Arbeit war die stereoselektive Synthese des Carotinoidbutenolids Peridinin (10), das eine Schlüsselrolle in der Photosynthese von Plankton spielt. Die Strategie für die Synthese des γ-Alkylidenbutenolidteils von Peridinin (10) war,...
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Produktinformationen zu „Totallsynthese des Carotinoidbutenolids Peridinin (PDF)“
Ziel dieser Arbeit war die stereoselektive Synthese des Carotinoidbutenolids Peridinin (10), das eine Schlüsselrolle in der Photosynthese von Plankton spielt. Die Strategie für die Synthese des γ-Alkylidenbutenolidteils von Peridinin (10) war, Weinsäurediethylester (226) als C4-Baustein einzusetzen. Die syn-Diol-Gruppe von 226 stellte dabei den Vorläufer für eine stereoselektive β-Eliminierung von Wasser zum Aufbau der Z-konfigurierten Cγ=C1’-Doppelbindung dar. Als zweiter Baustein für den Butenolidring sollte ein Reagenz 155 zur stereoselektiven Synthese von (E)-α-Bromacrylaten (E)-58 zum Einsatz kommen, das während der Reaktionssequenz an ein Derivat von Diethyltartrat (226) angeknüpft werden sollte. Das nach der Olefinierung (1. in Schema 144) entstandene (E)-α-Bromacrylat (E)-58 erlaubt dabei zum einen, die Lactonisierung des Esters zum Butenolid und zum anderen eine Palladium-katalysierte Kupplung des Bromatoms mit einem Epoxid-Baustein.
Bibliographische Angaben
- 2006, 528 Seiten, Deutsch
- Verlag: Cuvillier Verlag
- ISBN-10: 3736917813
- ISBN-13: 9783736917811
- Erscheinungsdatum: 01.02.2006
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eBook Informationen
- Dateiformat: PDF
- Grösse: 2.84 MB
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