Tetrasubstituierte helicale Alkene als molekulare Schalter – Synthese durch Pd-katalysierte Dominoreaktionen und photochemische Untersuchung (PDF)

Die zentrale Rolle der Chemie in unserer heutigen Gesellschaft kann abgelesen werden
an der Zahl der chemischen Produkte des alltäglichen Lebens, z.B. Hochleistungsmaterialien,
Petrochemikalien oder Pharmazeutika. Besonders auf dem Gebiet der Hochleistungsmaterialen,
seien es Keramikwerkstoffe, Verbundmaterialen oder Substanzen mit flüssigkristallinen
Eigenschaften haben sich in den letzten 30 Jahren bemerkenswerte
Fortschritte gezeigt. Dabei stellen vor allem molekulare Maschinen, Schalt- und
Logikelemente ein Forschungsgebiet in seiner frühen Blütezeit dar, welches ein hohes
Potential aufweist.
Molekulare Schalter sind ein vielversprechender Ansatz für die zukünftige Datenspeicherung,
vor allem wenn man den Aspekt des ständigen Fortschreitens der Miniaturisierung
berücksichtigt. Besonders neuartige optische Halbleiter-Elemente werden aufgrund der
Vorteile bei der Speicherung und dem Auslesen von Informationen durch Licht zukünftig
eine bedeutende Rolle spielen. Abgesehen von der bisher noch relativ geringen Belastbarkeit
mangelt es an effizienten Syntheseverfahren für entsprechende photoschaltbare
Moleküle. Eine Synthese, die neben akademischem auch noch wirtschaftliches Interesse
hervorrufen soll, muss sich vor allem durch seine Effizienz und ökonomie auszeichnen.
Durch die Kombination mehrerer bindungsbildender Teilschritte in einer Umsetzung
bieten Domino-Reaktionen eine Möglichkeit zum effizienten Aufbau komplexer
Strukturen bei gleichzeitiger Verringerung der Zahl individueller Synthesestufen. Die
ökonomischen und ökologischen Vorteile dieses Ansatzes werden insbesondere bei der
Betrachtung der Mengen an benötigten Reagenzien und Lösungsmitteln sowie an erhaltenen
Abfallprodukten deutlich, die im Vergleich zur klassischen Bildung einzelner
Bindungen mit anschliessenden Aufarbeitungs- und Reinigungsschritten erheblich reduziert
werden können.
Die vorliegenden Arbeit beschäftigt sich mit der effizienten Synthese von neuen molekularen
Schaltern unter Einsatz verschiedener palladiumkatalysierter Dominoreaktionen
und deren Untersuchung auf ihre statischen und dynamischen Photoeigenschaften.