Synthese beider Molekülhälften des tumorhemmenden Naphthylisochinolin-Alkaloids Ancistroclin (PDF)

Diplomarbeit aus dem Jahr 1988 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: sehr gut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster (Institut für Organische Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Im Jahre 1981 gelang chinesischen Wissenschaftlern [1] die Isolierung von drei Naphthyl-Tetrahydroisochinolin-
Alkaloiden aus den Stämmen und Zweigen der tropischen Line Ancistrocladus
tectorius. Zwei dieser Verbindungen erwiesen sich als die schon zuor von GOVINDACHARI et al.
[2-4] vollständig aufgeklärten atropisomeren Alkaloide Ancistrocladin (1) und Hamatin (2). [...] Die dritte Verbindung, Ancistroclin (3) genannt, zeigte hingegen Strukturmerkmale, die in dieser
Kombination bisher bei keinem anderen Naphthylisochinolin-Alkaloid gefunden werden konnten.
Durch 1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen konnte schlüssig bewiesen werden, dass 3 dem
gleichen Arylkupplungs-Typ (5-11-Verknüpfung) wie 1 und 2 angehört. Die heterocyclische Molekülhälfte
des Ancistroclins zeigt hingegen neben einer Methylsubstitution des Stickstoffs cis-Konfiguration
an den beiden stereogenen Zentren an C-1 und C-3. [...] Diese aus der bis-equatorialen Anordnung der beiden Methylgruppen an C-1 und C-3 ablesbare
relative cis-Konformation findet sich nur noch bei einem einzigen weiteren Naphthyl-Isochinolin-Alkaloid,
dem ebenfalls aus Ancistrocladus tectorius isolierten Ancistrotectorin [5] (4). [...]