Dormann, K: Entwicklung einer variationsfähigen Synthese
Thiolactomycin, ein Thiotetronsäure-Naturstoff, der vom Aktinomycetenstamm Nocardia sp. produziert wird, stellt ein interessantes Syntheseziel dar. Zum einen seiner Wirkung halber, da Thiolactomycin Wirkung gegenüber Mycobacterium tuberculosis sowie dem...
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Thiolactomycin, ein Thiotetronsäure-Naturstoff, der vom Aktinomycetenstamm Nocardia sp. produziert wird, stellt ein interessantes Syntheseziel dar. Zum einen seiner Wirkung halber, da Thiolactomycin Wirkung gegenüber Mycobacterium tuberculosis sowie dem Malaria-Erreger Plasmodium falciparum zeigt. Dabei beeinflusst Thiolactomycin die bakterielle, aber deutlich weniger die menschliche Fettsäuresynthese. Zum anderen seiner Struktur halber, da Thiolactomycin neben seiner Thiotetronsäure-Einheit mit dem quartären Schwefel-haltigen Stereozentrum sowie der Dien-Kette interessante Strukturelemente beinhaltet. Die Schlüsselschritte der hier beschriebenen Synthese sind die katalytische asymmetrische Sharpless Epoxidierung von 2,4-Pentadien-1-olen sowie eine speziell entwickelte syn-selektive SN'-Thiolyse der resultierenden allylischen Epoxide. Bibliographische Angaben
- Autor: Korinna Dormann
- 386 Seiten, Masse: 14,7 x 21 cm, Kartoniert (TB), Deutsch
- Verlag: Cuvillier Verlag
- ISBN-10: 3867272913
- ISBN-13: 9783867272919
- Erscheinungsdatum: 12.07.2007
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