Lebensmittelchemie (PDF)

Höchst erstaunlich, dass noch in der 9. Auflage dieses Lehrbuchs viele Fehler und didaktische Unzulänglichkeiten vorzufinden sind und dies bei einem Wissenschaftsverlag wie SPRINGER. Zur Illustration soll im Folgenden eine Auswahl davon vorgestellt werden und zwar lediglich aus dem Kapitel "Lipide" und mit Augenmerk hauptsächlich auf die Chemie.

S. 144, 7. Zeile: Die Anzahl der in der Natur vorgefundenen Fettsäuren ist viel grösser als 200 (vgl. dazu F. Gunstone, "The Lipid Handbook", Taylor & Francis, 2007). Wenn schon eine Zahl angegeben wird, sollte diese mindestens auf einem neueren Stand sein.

S. 145, unteres Drittel, sn (stereochemical numbering): "Danach tragen die C-Atome mit primären OH-Gruppen die Nummern 1 bzw. 3, während das mittelständische C-Atom die Position 2 darstellt." Das Konzept der stereospezifischen Nummerierung wird hier nicht nur unvollständig, sondern auch falsch erklärt. Es müsste heissen: "Wenn in der Fischer-Projektionsformel die OH-Gruppe an C(2) links liegt (Konvention!), dann erhält das obere C-Atom die Nummer sn-1". Eine Veranschaulichung mit den Formeln z.B. der beiden enantiomeren Glycerinphosphate sn-Glycerin-1-phosphat und sn-Glycerin-3-phospat würde dann zusätzlich zu einem besseren Verständnis dieser speziellen Nomenklatur beitragen.

S. 146, Tab. 7.1, unterste 2 Fettsäuren: Unter "Fettsäuren mit mehreren Doppelbindungen" wären als Beispiele für Fischöl-Fettsäuren die ernährungsphysiologisch wichtigen Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA) viel relevanter gewesen als die Clupanodonsäure und die Nisinsäure. Die entsprechenden Formeln von EPA und DHA wären dann erst noch in Abb. 7.5 zu finden. Ausserdem ist der Name Clupanodonsäure veraltet und sollte nicht mehr verwendet werden.

S. 147, Abb. 7.2: Das Schema ist zu klein dargestellt; die Namen der Verbindungen sind kaum lesbar.

S. 149/150, Abb. 7.3 u. 7.4: Zu den Fettsäuremustern wichtiger Pflanzenfette und wichtiger tierischer Fette hätte ich die Angabe der Quelle erwartet. Je nach Quelle können nämlich diese Werte (Bereiche) zum Teil nicht unerheblich voneinander abweichen. Vgl. dazu die höchst empfehlenswerte Monographie von S. Krist, "Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle", Springer, 2013.

S. 151, zweitunterste Zeile: Plötzlich taucht hier der Begriff "Omega-6-Fettsäuren" auf. Die Omega-Nomenklatur wird auch ohne Kommentar in Abb. 7.4. ("Wichtige essenzielle Fettsäuren") verwendet. Bisher wurde aber immer die chemische Nomenklatur (vgl. Tab. 7.1) gebraucht. Hier sollten diese beiden unterschiedlichen Nummerierungsweisen erläutert werden und es wäre auch nützlich gewesen zu erfahren, warum die Biochemie die Omega-Nomenklatur bevorzugt bzw. was der Vorteil dieser Nomenklatur ist. Damit können nämlich Fettsäuren zu biochemisch verwandten Omega-Fettsäurefamilien zusammengefasst werden.

S. 151, Abb. 7.4: Die C-Nummerierung in der Formel für die Arachidonsäure ist falsch.

S. 160, 12. Zeile von unten: "Trans-Fettsäuren werden mittels Infrarot-Spektroskopie identifiziert und quantitativ bestimmt." Hier müsste unbedingt auch die Gaschromatographie erwähnt werden, welche für die Quantifizierung von trans-Fettsäuren eine ebenso wichtige, wenn nicht eine noch wichtigere Rolle spielt.

S. 168, Abb. 7.16: Die obere Formel ist nicht Xanthophyll, sondern stellt einen Vertreter der Gruppe der Xanthophylle dar, nämlich Zeaxanthin. Und auch dies nur dann, wenn in der Formel noch jeweils die entsprechende absolute Konfiguration der beiden OH-Gruppen wiedergegeben wird.

S. 171/172, Abb. 7.19-7.21: Die hier verwendete Darstellung von Glyceriden ist zur Beschreibung von Umesterungsreaktionen ungeeignet, weil unübersichtlich. Geeigneter wäre die Verwendung der vereinfachten Schreibweise mit den Einbuchstabenabkürzungen für die einzelnen Fettsäuren, wie dies in der Fettchemie allgemein üblich ist. Dasselbe gilt auch für die Darstellung der drei diastereomeren Triglyceride in Abb. 7.3 (S. 148).

S. 176, drittunterste Zeile: Ungesättigte Fettsäuren können eben NICHT durch Luftsauerstoff mehr oder weniger leicht angegriffen werden. Zuerst muss ein Fettsäureradikal gebildet werden, das dann mit Sauerstoff im Grundzustand reagiert. Zum Glück wird dies dann auf S. 177/178 doch noch mehr oder weniger gut erläutert. Wie man sich die Bildung der Fettsäureradikale im Lebensmittel vorstellt, wird jedoch nicht erwähnt.

S. 177, Photooxidation: In diesem Abschnitt kommt leider nicht zum Ausdruck, was genau Photooxidation ist und wie sich die Photooxidation von der Autoxidation (vgl. oben) unterscheidet. Der Unterschied besteht nämlich darin, dass bei der Photooxdation ANGEREGTER Sauerstoff (entstanden durch Photosensibilisierung) DIREKT mit der ungesättigten Fettsäure in einer En-Reaktion reagiert. (Autoxidation: Sauerstoff im Grundzustand, Reaktion mit Fettsäureradikal.) Eine entsprechende Reaktionsgleichung zur En-Reaktion dürfte dann auch nicht fehlen.
Im Gegensatz zur Autoxidation ist die Geschwindigkeit der Photooxidation mehr oder weniger unabhängig von der Anzahl Doppelbindungen der Fettsäure. Als Beispiel für ein photooxidativ anfälliges Lebensmittel könnte Olivenöl extra vergine herangezogen werden, das als Sensibilisator Chlorophyll enthält (grünliche Farbe) und daher lichtgeschützt verpackt werden muss. (Zur Erinnerung: Olivenöl enthält als ungesättigte Fettsäure hauptsächlich die einfach ungesättigte Ölsäure.)

S. 180, Abb. 7.29: Die Doppelbindung der Ölsäure besitzt die cis-Konfiguration. In dieser Abbildung wird fälschlicherweise die trans-Konfiguration dargestellt. Das ist aber nicht der einzige Fehler im Schema: Es ist unvollständig und einige Formeln sind falsch. Es wäre der Einfachheit halber sowieso besser gewesen, man hätte alle Reaktionsprodukte auf der Ebene der Konstitution dargestellt, also jeweils ohne Festlegung der Konfiguration (trans/cis) der Doppelbindungen. Ausserdem: Nirgends wird erklärt, woher das Hydroxylradikal im ersten Schritt (Bildung des Ölsäuremethylester-Radikals) herstammt.

S. 181, Abschnittsüberschrift "Verhinderung autoxidativen Fettverderbs": Die Autoxidation kann nicht verhindert, sondern nur verzögert werden.

S. 183, trans-Fettsäuren: In einem Lehrbuch der Lebensmittelchemie hätte ich erwartet, dass mittels Reaktionsgleichungen erklärt wird, wie diese in Lebensmitteln unerwünschten trans-Fettsäuren entstehen. Immerhin wird im Stichwortverzeichnis zu diesem Begriff auf 8 Seiten im Buch verwiesen.

S. 183, Abb. 7.32: Nach der Dimerisierung zum Radikal muss im nächsten Schritt (Ausbildung der Doppelbindung) nicht ein Proton (H+) sondern ein H-Atom (H-Radikal) abgespalten werden.

S. 184, Literaturverzeichnis: Die Auswahl der Literatur ist sehr einseitig. Obwohl dieses Lehrbuch "Lebensmittelchemie" heisst, wird keine einzige im eigentlichen Sinn lebensmittelchemische Arbeit zitiert. Mindestens zum autoxidativen Fettverderb, eine der wichtigsten und interessantesten lebensmittelchemischen Reaktionen überhaupt, hätte ich Zitierungen von einführender wie auch weiterführender relevanter Literatur erwartet.